Royal Tenenbaum (Gene Hackman) menjelaskan kepada ketiga anaknya, Chas (Aram Aslanian-Persico), Margot (Irene Gorovaia) dan Richie (Amedeo Turturro), bahwa ia dan istrinya, Etheline (Anjelica Huston), telah berpisah. Anak-anak keluarga Tenenbaum sangat sukses pada usia yang sangat muda. Chas adalah seorang pengusaha dan ahli matematika jenius di mana Royal dapat mencuri uang dari karya Chas. Margot, yang diadopsi oleh keluarga Tenenbaum, menerima penghargaan untuk drama yang ditulisnya di kelas sembilan. Sementara Richie adalah seorang seniman dan pemain tenis profesional. Richie mengungkapkan cintanya kepada saudara perempuan angkatnya, Margot, melalui beberapa lukisan. Royal mengajak Richie bertamasya di mana tidak ada anak lain yang diundang. Eli Cash (James Fitzgerald) adalah tetangga keluarga Tenenbaum dan sahabat Richie.

Dua puluh dua tahun kemudian, Royal diusir dari hotel tempat dia tinggal. Semua anak Tenenbaum mengalami kemunduran setelah kesuksesan mereka, dengan Richie (Luke Wilson) berkeliling dunia dengan kapal pesiar setelah gagal. Dia menulis surat kepada Eli (Owen Wilson) yang mengungkapkan cintanya pada Margot (Gwyneth Paltrow). Chas (Ben Stiller) menjadi terlalu protektif terhadap putranya, Ari (Grant Rosenmeyer) dan Uzi (Jonah Meyerson), setelah kematian istrinya, Rachael (Jennifer Wachtell), dalam kecelakaan pesawat. Margot menikah dengan ahli saraf Raleigh St. Clair (Bill Murray) di mana Margot menyembunyikan kebiasaan merokok dan masa lalunya di Raleigh. Raleigh sedang meneliti subjek yang disebut Dudley Heinsbergen (Stephen Lea Sheppard).

Akuntan lama Etheline, Henry Sherman (Danny Glover), melamarnya. Mengetahui usulan Henry, Royal mengklaim bahwa ia menderita kanker lambung untuk menemukan kembali cinta Etheline dan anak-anaknya. Etheline meminta anak-anaknya untuk pulang, kemudian Royal pindah ke rumah keluarga dan memasang persediaan medis di kamar Richie. Royal belajar tentang sifat Chas yang terlalu protektif sehingga ia mengajak putra Chas dalam petualangan dengan terbang ke toko-toko dan berkelahi dengan anjing. Setelah mereka kembali, Chas memarahi Royal karena membahayakan anak-anaknya dan Royal menuduh Chas memiliki gangguan mental.

Eli memberi tahu Margot bahwa Richie mencintainya ketika Eli dan Margot berselingkuh. Royal melihat Eli dan Margot, lalu memberi tahu Margot bahwa Royal membenci perlakuan yang diberikan Margot kepada Raleigh, tempat Raleigh mencurigai Richie. Raleigh dan Richie menyewa seorang penyelidik swasta untuk memata-matai Margot. Sementara itu, Henry menyelidiki penerimaan Royal terhadap kanker lambung dan menemukan bahwa rumah sakitnya ditutup beberapa tahun yang lalu, dokternya pergi, dan perawatan kankernya hanyalah permen. Henry meminta Pagoda (Kumar Pallana), pelayan keluarga Tenenbaum, dan mengumpulkan seluruh keluarga untuk memberi tahu mereka apa yang telah ditemukan Henry. Setelah itu, Royal dan Pagoda meninggalkan rumah.

Raleigh dan Richie menerima laporan detektif tentang Margot, yang mengungkapkan riwayat merokok dan pergaulan seksualnya, termasuk pernikahan sebelumnya dengan seorang artis rekaman Jamaika. Mereka merespons laporan itu, dengan Richie pergi ke kamar mandi, mencukur rambut dan janggutnya, lalu memotong pergelangan tangannya. Dudley menemukan Richie berlumuran darah, lalu Raleigh segera membawanya ke rumah sakit. Ketika keluarga Tenenbaum duduk di ruang tunggu rumah sakit, Raleigh menghadapi Margot dan meninggalkannya. Richie melarikan diri dari rumah sakit dan bertemu Margot. Mereka mengungkapkan cinta rahasia mereka dan mereka mencium.

Royal memutuskan dia ingin Etheline bahagia dan akhirnya dia menjaga perceraian mereka. Sebelum Henry dan Etheline menikah, Eli, yang berada di bawah pengaruh mescaline, menabrak mobilnya di samping rumah. Royal menyelamatkan Ari dan Uzi, tetapi anjing mereka, Buckley, terbunuh. Dengan marah, Chas mengejar Eli melewati beberapa rumah dan menangkapnya ketika dia sedang bertarung. Eli dan Chas setuju bahwa mereka berdua membutuhkan bantuan seorang psikiater. Chas berterima kasih kepada Royal karena telah menyelamatkan putra-putranya dan membelikan mereka anjing api Dalmatian alih-alih Buckley. Empat puluh delapan jam kemudian, Etheline dan Henry akhirnya menikah di kantor hakim.

seobaca